Ashley arbetar som projektledare på ett försäkringsbolag i Sydneys affärsdistrikt. Han är 1,82 centimeter lång men blir nästan två meter i sina skor.
– Det får mig att känna mig självsäker, oövervinnelig och mäktig. Som att jag klarar vad som helt, säger han till australiensiska Channel 10 News.
Han började använda klackarna utanför jobbet, men kände snabbt att det även var något för kontoret.
– Jag pratade med min chef innan, men inte för att fråga henne om det var okej. Mer för att berätta att det här kommer att ske.
På helgerna väljer han mellan fem stilettklackar passande för en natt på stan. Till vardagen matchar han kostymerna med fyra olika jobb-pumps.
– Jag ser alltid till att matcha mina klackar med mitt bälte. Har jag grå kostymbyxor tar jag mitt röda bälte och mina röda skor.
Ashley var beredd på att få en del reaktioner på grund av hans icke-normativa skoval. Men de som reagerat starkast förvånade honom.
– Det har varit ett intressant mottagande från gay-communityt, och inte alltid bra. Jag har faktiskt fått mest verbal kritik från mitt eget community.